این کتاب داستان خیالی از روابط بین فریدریش نیچه فیلسوف و یوزف بروئر یکی از بنیان‌گذاران علم روانشناسی است. نیچه و بروئر در دوره یکدیگر زندگی و کار می‌کردند، اگر چه هیچ شواهدی از ملاقات آن‌ها وجود ندارد، ولی اروین یالوم از این دو شخصیت برجسته کتابی منحصر به فرد نوشته است. در کتاب، نیچه و بروئر نه تنها یکدیگر را ملاقات می‌کنند، بلکه جلسات شدید ذهنی نیز بین آن‌ها شکل می‌گیرد. این جلسات را بروئر ترتیب می‌دهد تا از این طریق با استفاده روش «گفتگو درمانی» که به تازگی کشف کرده است به درمان سردردهای شدید میگرنی نیچه بپردازد.
کتاب از موضوعاتی که نیچه در زندگی واقعی‌اش با آن‌ها درگیر بود: ترس از پیری، مرگ، یکنواختی زندگی و تنهایی سخن گفته است.
در ابتدا بروئر نیچه جوان را نمی‌شناخت، ولی او توسط زنی به نام «لو سالومه» با فیلسوف آلمانی آشنا می‌شود. لوسالومه برای ترس از خودکشی نیچه به بروئر التماس می‌کند تا او را درمان کند. بروئر موافقت می‌کند، زیرا او به خوبی درباره ترس عشق و تنش‌های بعد از آن آگاهی دارد. بروئر مدام تلاش می‌کند تا نیچه را به جلسات معاینه پزشکی خود بکشاند، ولی نیچه هرگونه تلاش او را برای ایجاد مکالمات شخصی نمی‌پذیرد. بروئر درک می‌کند که او با شخصی بسیار باهوش و خوددار طرف است و به راحتی نمی‌تواند وارد روح و روانش شود. در نهایت هر دو به توافق می‌رسند که بروئر تنها علائم فیزیکی نیچه را بررسی کند.
«نیچه در حالی که شانه را به کناری می‌نهاد و با سؤال بروئر را نادیده می‌گرفت، گفت: «موضوع دیگری هم هست که در نظر داشتم امروز با شما در میان بگذارم. به اندازه‌ی کافی وقت داریم؟
بروئر بر صندلی تکیه زد. روشن بود نیچه قصد دارد همچنان سؤالاتش را نادیده بگیرد. تصمیم گرفت صبور باشد. با ساعتش نگاهی انداخت و گفت پانزده دقیقۀ دیگر وقت دارد. «هر روز از ساعت ده، به مدت سی تا چهل دقیقه نزد شما خواهم بود، البته در صورت بروز پیشنهادی اضطراری ناچار می‌شوم زودتر اینجا را ترک کنم».
نویسنده در توصیف رفتار بروئر نحوۀ برقراری یک رابطه درمانی درست را آموزش می‌دهد رابطه‌ای که شکل نمی‌گیرد مگر با برقراری تعادل میان سه نقش محوری طبیب، متخصص و فرد دارای اقتدار درمانی. هنری که بروئر در ارتباط با مراجعان مطبش به کار می‌گیرد.
یالوم در این داستان به توصیف درمان‌های رایج وسواس فکری می‌پردازد که هر دو شخصیت داستان به نوعی گرفتار آنند و از رفتار درمانی و خواب واره تا شناخت درمانی کمک می‌گیرد ولی در نهایت روش روان‌درمانی اگزیستانسیال است که کتاب بیش از هر چیز در توصیف آن است. «وقتی نیچه گریست» با قرار دادن شخصیت‌های تاریخی در یک موقعیت داستانی، میان فلسفه، حقیقت و تخیل ارتباط برقرار کرده است.
«مردن سخت است. به شدت اعتقاد داشته‌ام و دارم که آخرین پاداش یک مرده، این است که دیگر نخواهد مرد.»