مرد میان سالی با نام «ریپ ون وینکل» علاقه مند است روزهای خویش را با ماهی گیری، کمک به روستاییان و خوشگذرانی سپری کند و کوچک ترین مسئولیتی در قبال خانوادۀ خود احساس نمی کند. وی روزی برای ماهی گیری، راهی دره ای نزدیک روستا می شود و به دعوت پیرمردی با ظاهری عجیب، روانۀ کوهستان گردیده، پس از گذراندن شبی خوش، صبح به روستا بازمی گردد. اما از همان لحظۀ ورود درمی یابد همه چیز در پیرامونش تغییر کرده و هیچ کس را نمی شناسد. او حیران و سرگردان برجا می ماند و ناگهان متوجه می شود به شکل همان پیرمرد عجیب روز گذشته و دوستان وی درآمده است. مدتی می گذرد تا ریپ ون وینکل درمی یابد آن یک شب که وی به خوشگذرانی پرداخته، در دنیای واقعی چندین سال بوده و اکنون خردسالان همه به میان سالی و پیری رسیده و بسیاری درگذشته اند و دنیا کاملا تغییر کرده است.